5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯概述

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯(化学式：C7H8N4O2)是一种具有独特结构和功能的化学化合物，常用于有机合成、药物研发以及农业化学等领域。其结构中含有吡唑环、氨基和甲酸乙酯基团，使其在许多反应中具有较强的活性。

1. 基本属性

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯的基本化学和物理性质如下：

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯名称

中文名： 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯

英文名： ethyl 5-amino-1-methylpyrazole-4-carboxylate

中文别名： 5-氨基-1-甲基-4-吡唑甲酸乙酯 | 5-氨基-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑 | 1-甲基-5-氨基-4-乙氧羰基吡唑 | 5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 | 5-氨基-1-甲基-4-乙氧羰基吡唑 | 吡唑胺 | 5-氨基-1-甲基吡咯-4-羧酸乙酯 | 1-甲基-5-氨基吡唑-4-甲酸乙酯 | 5-氨基-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯

CAS号： 31037-02-2

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯物理化学性质

密度： 1.3±0.1 g/cm3

沸点： 300.5±22.0 °C at 760 mmHg

熔点： 101-102 °C

分子式： C7H11N3O2

分子量： 169.181

闪点： 135.5±22.3 °C

精确质量： 169.085129

PSA： 70.14000

LogP： 1.61

外观性状： 灰白色晶体/黄色晶体或结晶粉末

蒸汽压： 0.0±0.6 mmHg at 25°C

折射率： 1.571

储存条件

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

避免氧化物

水溶解性 可溶于：甲醇

该化合物的分子中含有吡唑基团，该基团具有较强的电子供给能力，能够与金属离子发生配位反应，在配位化学、催化以及药物设计中具有重要应用。

2. 主要用途

2.1 药物研发中的应用

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯作为药物研发中的重要中间体，特别是在抗菌药物和抗真菌药物的合成中，具有重要意义。吡唑环和氨基的结合使其在药物设计中具备良好的生物活性，能与靶标酶、受体或DNA等分子发生相互作用。例如，在抗菌药物的合成中，5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯常作为活性中间体或反应试剂。

2.2 农业化学中的应用

在农业化学中，5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯作为一种重要的农药中间体，具有抗真菌、抗虫害的潜力。它能在作物保护、杀菌剂的合成过程中发挥作用，尤其是在植物的病理防治中表现出一定的活性。

2.3 有机合成中的应用

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯常用于有机合成中，作为一种重要的反应试剂或催化剂，用于合成具有生物活性的化合物。其具有的氨基和酯基团能够参与多种反应，如亲核取代反应、酯化反应等，广泛用于合成含氮、含氧功能基团的化学品。

2.4 催化反应中的应用

该化合物在催化反应中也有所应用，尤其是在过渡金属催化的反应中，5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯作为配体与金属中心形成稳定的金属配合物，能够显著提高催化反应的效率和选择性。例如，它可作为过渡金属催化剂的配体，参与C-C键的形成或断裂反应。

3. 合成路线

3.1 吡唑衍生物的合成

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯的合成常从吡唑衍生物开始，以下是一种常见的合成路线：

1. **起始材料**：以1-甲基吡唑为起始原料。

2. **氨基化反应**：1-甲基吡唑与适当的氨源(如氨水、氨气等)反应，生成5-氨基-1-甲基吡唑。

3. **酯化反应**：5-氨基-1-甲基吡唑与4-甲酸乙酯(ethyl 4-carboxylate)发生酯化反应，生成最终产物——5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯。

此合成路线简单且高效，能够得到较高纯度的5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯。

3.2 其他合成途径

除了上述常见路线，还可以通过其他方法合成该化合物，例如通过金属催化的交叉偶联反应，或者通过不同的亲核取代反应等合成策略。这些方法可以根据所需的反应条件和目标产物进行选择。

4. 使用注意事项

4.1 安全性

虽然5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯本身毒性较低，但在实验室或工业生产过程中仍应采取必要的安全防护措施。应佩戴适当的个人防护装备，如防护手套、护目镜和实验室大衣。

4.2 反应控制

在合成过程中，反应的温度、溶剂、反应时间等因素对产物的收率和纯度有较大影响。需要精确控制这些参数，避免副反应的发生。

4.3 贮存和处理

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯应存放在阴凉干燥的地方，避免阳光直射和高温。尽量避免与强氧化剂、强酸、强碱接触，以免发生不必要的化学反应。储存容器应密封，确保化合物不会吸湿或氧化。

5. 运输与存储

5.1 运输要求

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯属于一般化学品，运输时应遵守相关的化学品运输法规。运输过程中应确保容器密封，避免剧烈温度波动，避免与不兼容的物质接触。

5.2 存储条件

该化合物应储存于干燥、阴凉、通风良好的环境中。存放温度应保持在室温(约20°C)或稍低。容器应密封，避免与水分或空气中的氧气反应。特别需要避免存储于潮湿环境下，以免影响其稳定性和纯度。

6. 总结

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯是一种重要的有机化合物，广泛应用于药物合成、农业化学品的开发以及催化反应等领域。其独特的结构使其具有良好的生物活性和化学反应性，因此在多种行业中有着重要应用。通过合理的合成路线和科学的储存运输管理，可以确保其在各种应用中的稳定性和效用。随着科学技术的发展，5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯的应用前景将进一步扩大，为更多领域提供新的解决方案。